31 मई 2009, माल्डिनी ने फुटबॉल को कहा अलविदा। काका और एंसेलोटी का मिलान
31 मई 2009 को, Paolo Maldini ने AC Milan के लिए अपना अंतिम मैच Fiorentina के खिलाफ खेला। इस मैच ने Carlo Ancelotti के Chelsea और Kaká के Real Madrid में जाने का भी संकेत दिया। माल्डिनी के विदाई को दर्शकों और खिलाड़ियों ने खड़ा होकर सम्मानित किया, उनके 24 साल के करियर का जश्न मनाते हुए।
31 मई 2009 को, फ्लोरेंस के फ्रांकी स्टेडियम में, फियोरेंटिना ने मिलान का सामना किया, जो लीग का अंतिम मैच था। Carlo Ancelotti के लिए, यह मैच चैंपियंस लीग में सीधे प्रवेश के लिए आवश्यक था, जिसमें काका और पटो ने गोल करके मिलान को ग्रुप स्टेज में पहुंचाने में मदद की। लेकिन यह एक महत्वपूर्ण पल था क्योंकि यह Paolo Maldini के लिए AC Milan की जर्सी में आखिरी उपस्थिति थी। उन्होंने Serie A में 647 मैच खेला और कुल 902 मैचों में भाग लिया। 1985 से 2009 तक, यह 24 वर्षों की एक शानदार कहानी थी। फ्लोरेंस के दर्शकों ने भी इस विशेष दिन को याद किया। "मुझे उस दिन की याद है, फियोरेंटिना के प्रशंसकों ने मुझे शानदार तालियों से सम्मानित किया। मैं मिलान का एक प्रतीक हूं, लेकिन राष्ट्रीय टीम के साथ खेलना मुझे पूरे इटली में अन्य टीमों के प्रशंसकों के दिलों में जगह बनाने में मदद करता है, मैं इस पर बहुत गर्व महसूस करता हूं," उन्होंने कुछ वर्षों बाद उस मैच के बारे में कहा। मैच के अंत में खड़े होकर तालियों की गड़गड़ाहट शुरू होती है, क्योंकि मिलान ने पहले ही अपने बदलाव पूरे कर लिए थे और फियोरेंटिना के खिलाड़ियों ने माल्डिनी के लिए एक विदाई समारोह आयोजित करने के लिए गेंद बाहर भेजने का निर्णय लिया। उस दिन केवल माल्डिनी का विदाई नहीं था, बल्कि एंसेलोटी ने चेल्सी और काका ने रियल मैड्रिड में जाने का भी फैसला लिया।
